iPhoneを同期させているのはサブのMacbook Airではなく自作Windows7機を使ってるので、同期などに使用しているiTunesはWindows版です。正確にいつからかは覚えていませんが、Appの更新をすると最低10個に2個はダウンロードできないやら接続がなんたらと表示されてスカッといかなくなっていました。いったんiTunesを終了させまた起動させると残りのAppは無事に更新できていたので、この問題は放置していましたが、ふと今日またもやズッコケまくりだったのでちょっと検索してみたところ、こんな情報が。
iTunes Store：購入したコンテンツをダウンロードする際の「エラー (-50)」
まずは不具合原因の可能性が高いウイルス対策ソフトウェアから記事を参考にしていじってみました。自分はESET NOD32 ver.6を使っているので、記事のとおりに設定するとこんな感じ。
これで問題が解決すればヨシ。しばらくは様子見です。